Rexy est actuellement vice-président des opérations et conseillère juridique général chez Western Air, la plus grande compagnie aérienne privée des Bahamas et l’une des compagnies aériennes noires les plus prospères au monde.
Rexy a grandi dans l’aviation. Depuis l’age de 12 déjà elle aidait ses parents dans l’entreprise familiale Western Air qu’ils avaient alors fondé à San Andos, aux Bahamas quand elle était enfant. Rex et Shandrice Rolle, les parents de Rexy, ont contribué à promouvoir son amour pour l’aviation et les affaires. Son père poursuivait sa carrière en tant que pilote privé et instructeur de vol, et sa mère était nouvelle diplômée en affaires internationales lorsque le couple a fondé Western Air en 2001.
Qu’il s’agit de placer des étiquettes sur les bagages après l’école, de participer aux choix des schémas de peinture d’aéronefs, de voyager pour observer les inspections d’avions ou participer aux salons, Rexy est très reconnaissante envers ses parents de l’avoir fait participer à l’entreprise à un jeune âge et de lui avoir inculqué une éthique de travail rigoureuse et sans excuses.
En 2015, Rexy a été le fer de lance de l’ouverture d’un terminal privé pour passagers, comprenant son propre service de contrôle de sécurité aéroportuaire, son installation d’entretien et ses services complets à Freeport, au Grand Bahama.
Aujourd’hui, Rexy Rolle, avec sa position cadre au sein de la compagnie aérienne familiale, compte bien la propulser vers de nouveaux sommets. Sa position en tant que vice-présidente des opérations et avocate générale de la compagnie aérienne, fait d’elle l’une des rares femmes cadres noires de l’industrie du transport aérien à se trouver dans une telle position d’influence.
Dans une interview accordée à Forbes en 2020, elle leur a dit :
« j’attends avec impatience que nos opérations journalières reprennent lorsque cette pandémie cessera», a-t-elle déclaré. « Les appels de dispatch me manquent. Cette excitation me manque.
À l’heure actuelle, Western Air vole exclusivement entre les îles des Bahamas. Mais Rolle a déclaré à Forbes que Western Air a l’intention d’étendre ses services sur Floride, la Géorgie, la Jamaïque et la République Dominicaine.